Règle de Markownikoff
Voici un modèle compact de la molécule de propène.
est sa formule semi-développée qui montre que l'environnement autour de la liaison éthylénique n'est pas symétrique. En effet, un atome de carbone porte 2 atomes H et l'autre ne porte qu'un seul atome H et un groupe méthyle CH3. Se pose donc la question, lors de l'addition d'une molécule d'eau ou d'une molécule disymétrique, de savoir de quel côté, sur quel atome de carbone doublement lié, va se lier H et où va se lier OH. Suivant le cas, l'addition d'eau,
pourrait donner:
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ou |
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qui est le propan-1-ol, un alcool primaire, |
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qui est le propan-2-ol, un alcool secondaire |
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Ces 2 corps ont la même formule brute, C3H8O, ils appartiennent à la même fonction (alcool) mais ils n'ont pas la même géométrie et différent par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. La règle de Markownikoff répond en précisant l'orientation de la réaction d'addition. Règle: lors de l'addition d'eau sur un alcène, l'atome d'hydrogène se porte sur l'atome de carbone le moins substitué, c'est à dire le plus hydrogéné et le groupe hydroxyde OH sur l'autre carbone. Dans l'exemple précédent,on obtient donc préférentiellement l'alcool secondaire. Exemple: par hydratation, le 2- méthylbut-2-ène |
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donne préférentiellement
qui est le 2- méthylbutan-2-ol
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donne par hydradation |
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2- méthylbutan-2-ol |
et très peu de
3- méthylbutan-2-ol
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